Дмитрий родился в Москве в 1988 году. В начале 1990-х вместе с семьей переехал в Бельгию. 2000-е посвятил профессиональному футболу — выступал за европейские клубы, играл и в России. В 2011 году завершил спортивную карьеру и занялся сценическим продакшеном. Был представителем в СНГ бельгийской компании ShowTex — одного из мировых лидеров в области дизайна сцен и организации шоу. В 2019 году основал собственную студию креативного дизайна. В портфолио Yakovlevsky Design — проекты для звезд отечественного и западного шоу-бизнеса, модных домов Европы, ведущих автоконцернов и крупнейших театров мира.